海明威與海德莉•理察德森於一九二一年結婚，一九二三年育有一子邦比。海明威居住於巴黎那段時間，盡情享受滑雪、釣魚、觀賞鬥牛競技的樂趣，並從這些活動中吸取經驗、獲取創作靈感。然而，照顧小孩的重責大任因此落在海德莉身上，使她不太能像以往一般陪伴海明威從事這些冒險活動。而令海明威耿耿於懷的一件事，是海德莉弄丟了一個公事包，裡面裝有他一九二一至一九二二年間辛苦耕耘的手稿。海明威與海德莉離婚，於一九二六年娶寶琳•菲佛，兩人去過的地方遍佈世界各地，包括蒙大拿州、伊達荷州、古巴、非洲、西班牙、義大利等。一九二八年對海明威是頗具考驗且艱辛的一年。先是寶琳在生兒子派翠克時難產，之後海明威的父親在十二月時，因受不了糖尿病和憂鬱症的折磨，舉槍自盡。父親的死在海明威心中留下了傷痕。一九四零年，海明威與寶琳離婚，再娶瑪薩•霍利格恩。瑪薩是個活躍堅強的戰地記者，她和海明威共同報導西班牙的戰事。但由於瑪薩不願捨自己的事業轉而以海明威的事業為重，在海明威需要她的關注時，仍堅持去外地採訪、撰寫新聞，兩人的婚姻不久即宣告破裂。雖然海明威在二次世界大戰的前期，不但為酒癮所擾，閒歇性的憂鬱症也復發的愈加頻繁，但在一九四四年之前，因為擔任戰地記者的冒險經歷，和另一位女記者瑪莉•華許之間新戀情的滋潤，海明威又回復了往日的活力。瑪莉也因此成為海明威第四任，也是最後一任妻子。